Hesla a pojmyHESLAHesla - pojmy

Energie rezonanční

SJABZ

Energie rezonanční - stabilizační energie přesahující vypočtenou hodnotu energie pro jednoduchou rezonanční  strukturu. K rezonanční stabilizaci dochází v důsledku delokalizace elektronů konjugovaného systému a je v podstatě ekvivalentní s delokalizační energií.

Příklad: Benzen je stabilnější na základě toho, že každá z jeho tří dvojných vazeb je podobná vazbě v cyklohexenu.Tento rozdíl ve stabilitě může být experimentálně dokázán změřením reakčního tepla hydrogenace benzenu na cyklohexan (208,4 kJ mol-1) a porovnáním tohoto tepla s teplem uvolněným při hydrogenaci tří molů cyklohexenu [361 kJ (3 mol)-1]. Rozdíl činí 152,6 kJ a je ekvivalentní rezonanční energii molu benzenu. Většinou platí, že čím větší je počet ekvivalentních struktur (se stejným počtem jednoduchých a dvojných vazeb), které můžeme pro danou sloučeninu napsat, tím větší je její rezonanční energie. Tato energie je přítomna u všech konjugovaných dvojných vazeb.

 

 

 

recenzoval Dalibor Novotný