Chemické vlastnost,
základní charakteristika
Nomenklatura: Kyselina L-askorbová
Synonyma: L-Ascorbová
kyselina, L-Threoaskorbová kyselina, Antiscorbutický faktor, Vitamín C
Chemická struktura:
C6H8O6
Mh: 176,1
CAS: 50-81-7
Merck index: 13,837
Obr. 1
Vitamín C: (A) Kyselina
askorbová, (B) kyselina dehydroaskorbová
Rozpustnost ve vodě: 10 g/l
Kyselina askorbová je
chemicky gama-lakton kyseliny 2-oxo-L-(-)-gulonové,
nebo také přesnějším názvem L-threo-2,3,4,5,6-pentahydroxy-2-hexen-4-olid
(obr.1 A). Chemické označení odpovídá jen jedné z 8 teoretických možností.
Enolizace ruší stérickou izomerii související s C2 nebo C3.
Kyselinu askorbovou je tedy možné odvodit od každé hexózy, která má na C4
a C5 konfiguraci shodnou s kyselinou gulonovou. Oba enolické
hydroxyly na C2 a C3 podmiňují kyselý charakter a
redukční schopnosti kyseliny askorbové. Kyselina askorbová tvoří neutrální soli
(na C3), i slabými oxidačními činidly se oxiduje na kyselinu
dehydroaskorbovou (obr. 1 B), tj. g-lakton kyseliny 2,3-dioxo-(+)-gulonové. Výstižnější by byl název: kyselina bis-dehydroaskorbová, protože se jedná o
dimer, ve kterém jsou obě oxoskupiny hydratovány za vzniku dioxanového kruhu.
Kyselina askorbová je
redukujícím činidlem s redox-potenciálem +0,08 V.
Viz též Vitamíny
rozp. ve vodě: charakteristika, Vitamíny: stabilita
Stabilita vitamínu C
Vitamín C v
potravinách je citlivý na zmrazování, dlouhodobé zahřívání, sušení, solení,
působení kyslíku. Injekce s vitamínem C je nutno chránit před světlem a mrazem
a uchovávat v plastových obalech vzhledem k faktu, že ionty kovů (Cu, Fe, Pb,
Al) katalyzují oxidaci na kyselinu dehydroaskorbovou.
Zdroj
Citrusové plody a štávy z
tohoto ovoce, jahody, šípky, nať petržele, černý
rybíz, křen, zelenina (paprika), brambory. Obsah vitamínu je ale velmi
proměnlivý v závislosti na geografických podmínkách, skladování, tepelné
přípravě a pod.
Další informace
·
Vitamín C: biologické
tekutiny
·
Vitamín C: metabolické
funkce
·
Vitamíny
Literatura
Biesalski H.K., Köhrle J.,
Schümann K.: Vitamine, Spurenelemente und Mineralsoffe. Thieme Stuttgart 2002,
774.
Delvin T. M.: Textbook of
biochemistry with clinical correlations. Wiley-Liss, New York 2002, 1216 s.
Friedecky B and
Vavrova J. Determination of vitamin C in biological samples – a brief review of
basic knowledge. Klin Biochem Metab 2000; 8 (29): 147-150.
Mark V., Cantor T., Mesko
D., Pullman R., Nosalova G.: Differential diagnosis by laboratory medicine.
Springer, Berlin 2002, 1098 s.
Suter P. M.: Checkliste
Ernährung. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2002, 434 s.
Van Way C. W., Ireton-Jones
C.: Nutition secrets. Hanley a
Belfus, Philadelphia, 2004, 284 s.
Zadák Z.: Výživa v
intenzivní péči. Grada Publishing, Praha 2002, 496 s.
Jaroslava Vávrová, Zdeněk Wilhelm