Vitamíny rozp. ve vodě: charakteristika

Vitamín, jeho aktivní formy

Chemická charakteristika

Vitamin C

Kyselina L-askorbová (AA),

dehydroaskorbová kyselina (DHAA)

Kyselina askorbová (AA) je silně redukující kyselina, pK₁=4.1, pK₂=11.8. Oxiduje se velmi snadno přítomnosti kovových iontů (Cu²⁺, Ag⁺, Fe³⁺) a zejména v alkalickém prostředí vzdušným kyslíkem, peroxidem vodíku nebo halogeny, vzniká dehydroaskorbová kyselina (DHAA), tato reakce je vratná (redukujícím činidlem např. glutathion), nevratně vzniká kyselina bis-dehydroaskorbová, jedná se o dimer, ve kterém jsou obě oxoskupiny hydratovány za vzniku dioxanového kruhu.

Thiamin

vitamín B₁,

koenzym thiaminpyrofosfát (TPP)

Thiamin je ve vodném roztoku velmi stabilní v rozsahu pH 2 až 4, labilní je v alkalickém prostředí. Thiaminpyrofosfát (TPP) je stabilní za chladu (0°C) ve vodných roztocích v rozsahu pH 2 až 6. V alkalickém prostředí je fluorescentem.

Riboflavin

vitamín B₂,

FMN, FAD

Riboflavin je žlutozelená, přírozeně fluoreskující sloučenina. Riboflavin i jeho koenzym flavinmononukleotid (FMN) podléhají snadno destrukci vlivem UV záření. Bez přístupu UV světla je relativně stabilní v neutrálním a slabě kyselím prostředí. Flavinadenindinukleotid (FAD) je také stabilnější v kyselém prostředí I při vyšších teplotách.

Niacin

kyselina nikotinová, nikotinamid, vitamín B₃, NAD+, NADP+, NADH, NADPH

Kyselina nikotinová je vysoce stabilní. Nikotinamid je stabilní v neutrálních roztocích. Oxidované koenzymy (NAD, NADP) jsou stálejší v prostedí kyselém, vodné neutrální roztoky jsou nestabilní. Alkalické prostředí akceleruje rozpad těchto sloučenin. Redukované koenzymy (NADH, NADPH) jsou rychle destruovány v kyselém prostředí, alkalické pH je pro ně stabilnější, ačkoli mají po dlouhé době sklon k oxidaci.

Pyridoxin

pyridoxal,  vitamín B₆,

pyridoxalfosfát (PLP)

Pyridoxin je vysoce fotocitlivá látka, jinak relativně stabilní. Koenzym pyridoxalfosfát (PLP) je snadno oxidován nebo hydrolyzován.

Kyselina listová

Pteroyl-L-glutamová kyselina, Vitamín M, tetrahydrofolát, 10-formyltetrahydrofolát,

5-metyltetrahydrofolát

Přírodní foláty snadno oxidují, ale samotná kyselina listová nikoli. Při přípravě vzorků pro analýzu je nezbytné použití antioxidantů. Často jsou přidávány redukující thioly a kyselina askorbová. Alkalické pH a vysoká teplota vedou ke konverzi 10-formyltetrahydofolátu na další foláty a k degradaci produktů.

Kyselina pantotenová

Koenzym A (CoA), CoASH

Pantotenová kyselina je velmi stabilní ve slabě kyselém prostředí (pH 4-5). Rozkládá se v silně kyselém i v alkalickém prostředí. Soli kyseliny jsou stabilní. Koenzym a je relativně stálý v kyselých roztocích při pH 2-6.

Vitamín H

Biotin, Vitamín B₇

Biotin je velmi stabilní při vysokých teplotách.

Vitamín B12

alfa-(5,6-Dimethylbenzimidazolyl)cyanocobamide,

CN-kobalamin, adenosylkobalamin (AdoCbl) a metylkobalamin (MeCbl)

Vitamín B12 je stálý ve vdných roztocích při pH 4 - 7, kdy může být i zahříván bez signifikantních změn. Kyanoskupina může být oddělena při expozici světlem. Adenosylkobalamin (AdoCbl) a metylkobalamin (MeCbl) jsou extrémně fotocitlivé. Obě tyto formy jsou za tmy stálé v neutrálních vodných roztocích, jsou i tepelně odolné.