Odborné textyRepetitorium - klinická genetikaRepetitorium - biochemie obecná

Vitamín E

JVASE

Vitamín E

 

Nomenklatura:

alfa-tokoferol, 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol

 

Chemická struktura:


 

 

Tokoferol

tokol

R1

R2

R3

Strukturní vzorec

Mh

CAS

alfa

5,7,8-trimetyl

CH3

CH3

CH3

C29H50O2

430,7

59-02-9

beta

5,8-dimetyl

CH3

H

CH3

C28H48O2

416,7

148-03-8

gama

7,8-dimetyl

H

CH3

CH3

C28H48O2

416,7

54-28-4

delta

8-metyl

H

H

CH3

C27H46O2

402,7

119-13-1

-

tokol

H

H

H

-

-

-

 

 

Rozpustnost a chemické vlastnosti:

Vitamin E, nerozpustný ve vodě, rozpustný v tucích. Vitamín E je souborný název pro tokoferoly tokotrieny náležící k řadě derivátů 6-chromanolu substituovaných nasycenými  (tokoferoly) nebo částečně nasycenými (tokotrienoly) izoprenoidy s postranními řetězci a jednou až třemi metylovými skupinami (obr., tabulka). Nejvyšší biologickou aktivitou se vyznačuje alfa-tokoferol. Syntetický alfa-tokoferol je racemickou směsí všech stereoizomerů. Gama-tokoferol je důležitou složkou potravin. Všechny deriváty vitamínu E mají silné redukční vlastnosti, jsou relativně stabilní i při záhřevu  a v alkalickém prostředí, oxidace je však iniciována v alkalických podmínkách za přístupu vzduchu v přítomnosti iontů kovů. Tokoferoly a tokotrienoly absorbují světlo (292 - 295 nm, extinkční koeficient 3530 mol/cm), jsou přirozenými fluorescenty (excitace 205 - 295 nm, emise 330 nm) a mohou být elektrochemicky oxidovány. Možnost fluorescence a elektrochemické oxidace nemá alfa-tokoferylacetát, u něhož je fenolická hydroxylová skupina blokována.

 

Základní metabolické funkce:

Za základní formu považujeme alfa-tokoferol, protože je přednostně vázán na vazebné bílkoviny. Krví je transportován vázaný v LDL částice cholesterolu.

 

Funkce

·       Intracelulární antioxidant, zejména polynenasycených mastných kyselin fosfolipidových membrán

·       Ochrana organismu před volnými kyslíkovými radikály, které mohou vést k oxidaci vitamínu A a k poškození DNA

·       Synergické působení se selenem

·       Inhibice mutagenu v GITu

·       Podíl na funkčním udržení membránové integrity normálních neurologických struktur

·       Ochrana erytrocytů před hemolýzou

·       Deficit tokoferolu (relativní) vede ke zvýšené koncentraci lipoperoxidů (LPO) a tím k poškození buněčné membrány a následnou buněčnou smrtí

·       Z výše uvedených důvodů je podáván terapeuticky před kardiovaskulárními a reperfusními výkony

·       Nedávné studie potvrzují funkci vitamínu E v buněčných signálních dráhách

·       Regenerace vitamínu E

 

Vitamin E se v potravě vyskytuje rozpuštěný v tucích, uvolňuje se a následně resorbuje během jejich štěpení ve střevě. Z tenkého střeva je resorbován přibližně z 35 %, nejdříve se stává součástí chylomiker, odtud je přenášen do tkání, které obsahují lipoproteinlipázy. Zbytky chylomiker se dostávají do jaterní tkáně. Z jater následně přechází vázán na lipoproteiny VLDL do tkání.

 

Cílovými orgány pro vitamín E jsou všechny tkáně, skladován je v tukové tkáni, zvýšenou afinitu k vitaminu E mají fosfolipidy mitochondrií, endoplazmatického retikula a plasmatické membrány. Zvýšený výskyt vitamínu v tukových tkáních, kde je vyšší pO2 (membrány erytrocytů, membrány buněk respiračního traktu).

 

Exkrece vitamínu probíhá ze 70 – 80 % játry v průběhu 7 dnů, 20 – 30 % močí (kyselina tokoferová a gama-laktoglukuronidy).

 

Symptomy deficitu:

·       Hemolytické anemie, snížená životnost erytrocytů

·       Zvýšená agregabilita trombocytů

·       Morfologické a funkční změny periferních nervů

·       Snižování koncentrace sérového kreatininu se současným nárůstem exkrece kreatininu ledvinami

 

Dlouhodobý deficit

·       Myopatie kosterního svalstva

·       Nekrózy svalů

·       Inkluze v retikuloendoteliálních buňkách kostní dřeně

·       Hypo- a areflexie

·       Spinocerebelární ataxie

·       Myopatie

·       Retinopatie

 

Doporučené dávky (mg alfa-tokoferol/den)

ženy

8 - 10

těhotné ženy

13

ženy (věk > 50 let)

15

muži

10

muži (věk > 50 let)

15

parenterální potřeba/24 hod

10

 

Fyziologické hodnoty:

Vitamin E v séru

µmol/l

0 – 1  měsíc

8  – 28

1 – 6  měsíc

10 – 31

6 měsíců – 6 roků

20 – 30

dospělý

19 - 35

Kolísání mezi jednotlivými dny dosahuje fyziologicky až 15 %.

 

Referenční interval je závislý na použité metodě stanovení. Hodnoty menší než 11,5 µmol/l indikují deficitní a hodnoty v rozmezí 11,6-16,2 µmol/l nízký stav zásob vitamínu E. Za ochranné před kardiovaskulárním onemocněním jsou ale považovány hodnoty až více než 30 µmol/l. Pro hodnocení saturace vitamínem E je vhodné mít k dispozici současně údaje o plazmatické koncentraci vitaminu C, (doporučuje se větší než 50 µmol/l) a beta-karotenu (Karotenoidy) (větší než 0,4 µmol/l).

 

Zvýšené sérové hodnoty vitamínu E:

Hyperlipidemie, obstrukční jaterní onemocnění, nadměrný příjem vitaminu E, těhotenství, ledvinné selhání.

 

Snížené sérové hodnoty vitamínu E:

Abetalipoproteinemie, anemie hemolytická, ataxie mozečková, atresie žlučových cest, celiakie, cholestáza chronická, cirhóza jaterní, enecefalomalacie, enteritis, enteropatie glutenová, fibróza cystická, hemolýza,lymfangiektazie, malabsorpce, nádor pankreatu, neuropatie periferní, pankreatitida chronická, porod předčasný, poruchy resorpce lipidů, retrolentální fibroplasie, steatorhea.

 

Interferující faktory snižující sérové koncentrace

·       Léky (antikonvulsiva, etanol, fenobarbital, fentoin, cholestyramin, karbamazepin, klofibrát).

 

Biochemické interakce podávání vitaminu E:

·       v moči

¯ kyselina aminolevulová, uroporfyrin

 

Zdroje vitamínu:

Klíčící obilí, zejména pšeničné klíčky, olej z bavlníku a klíčků, mák, ořechy, vaječný žloutek.

 

Toxicita:

Přímá toxicita není popisována, jen nežádoucí účinky. Mezi ně patří gastrointestinální potíže, únava, bolesti hlavy, svalová slabost a bez bližšího vysvětlení je vzácně uváděno zvýšení kreatininemie. Významné jsou koagulační defekty (se současným deficitem vitamínu K).

Pozn.:Předávkování u těhotných žen může vyvolat poškození plodu

 

Indikace terapeutického podání

·       Deficit vitaminu E (malabsorpce, hypobetalipoproteinemie, abetalipoproteinemie, snížený příjem).

·       Dieta s redukcí příjmu lipidů se současnou suplementací polynenasycených mastných kyselin (PUFA).

·       Kontroverzní indikace: prevence a léčba koronárního srdečního onemocnění, imunomodulace, snížení reperfusního poškození, katarakta, nikotinismus, zvýšený příjem alkoholu, stavy se zvýšenou produkcí kyslíkových radikálů, stres, chemoprevence.

 

Zvýšená potřeba vitaminu

·       Těhotné, kojící, novorozenci.

·       Umělá ventilace, při oxygenoterapii i hyperbaroxie.

·       Aplikace ionizujícího záření a léčba cytostatiky.

 

Koncentrace vitaminu E se doporučuje sledovat u:

·       novorozenců a malých dětí s hemolytickým a cholestatickým onemocněním,

·       nemocných na dlouhodobé parenterální výživě,

·       nemocných s onkologickým onemocněním a malabsorpcí.

 

Další informace

·          Vitamíny

·          Vitamíny: doporučené denní dávky

·          Vitamíny: referenční meze

·          Vitamíny: přepočty

·          Vitamíny: metody analýzy

·          Regenerace vitamínu E

·          Stopové prvky

·          Volné kyslíkové radikály: ochranné mechanismy

 

Literatura

Biesalski H.K., Köhrle J., Schümann K.: Vitamine, Spurenelemente und Mineralsoffe. Thieme Stuttgart 2002, 774.

Delvin T. M.: Textbook of biochemistry with clinical correlations. Wiley-Liss, New York 2002, 1216 s.

Mark V., Cantor T., Mesko D., Pullman R., Nosalova G.: Differential diagnosis by laboratory medicine. Springer, Berlin 2002, 1098 s.

Suter P. M.: Checkliste Ernährung. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2002, 434 s.

Van Way C. W., Ireton-Jones C.: Nutition secrets. Hanley a Belfus, Philadelphia, 2004, 284 s.

Zadák Z.: Výživa v intenzivní péči. Grada Publishing, Praha 2002, 496 s.

Worsfold P., Townshend A., Poole C. Eds.: Encyclopedia of Analytical Science, Second edtion, Academic press, Elsevier. ISBN 0-12-764100-9. Vol. 9, s. 147-180.

 

Jaroslava Vávrová, Zdeněk Wilhelm