Vitamín E
Nomenklatura:
alfa-tokoferol,
2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol
Chemická struktura:

|
Tokoferol |
tokol |
R1 |
R2 |
R3 |
Strukturní vzorec |
Mh |
CAS |
|
alfa |
5,7,8-trimetyl |
CH3 |
CH3 |
CH3 |
C29H50O2 |
430,7 |
59-02-9 |
|
beta |
5,8-dimetyl |
CH3 |
H |
CH3 |
C28H48O2 |
416,7 |
148-03-8 |
|
gama |
7,8-dimetyl |
H |
CH3 |
CH3 |
C28H48O2 |
416,7 |
54-28-4 |
|
delta |
8-metyl |
H |
H |
CH3 |
C27H46O2 |
402,7 |
119-13-1 |
|
- |
tokol |
H |
H |
H |
- |
- |
- |
Rozpustnost a chemické vlastnosti:
Vitamin E, nerozpustný ve
vodě, rozpustný v tucích. Vitamín E je souborný název pro tokoferoly tokotrieny
náležící k řadě derivátů 6-chromanolu substituovaných nasycenými (tokoferoly) nebo částečně nasycenými
(tokotrienoly) izoprenoidy s postranními řetězci a jednou až třemi metylovými
skupinami (obr., tabulka). Nejvyšší biologickou aktivitou se vyznačuje
alfa-tokoferol. Syntetický alfa-tokoferol je racemickou směsí všech stereoizomerů.
Gama-tokoferol je důležitou složkou potravin. Všechny deriváty vitamínu E mají
silné redukční vlastnosti, jsou relativně stabilní i při záhřevu a v alkalickém prostředí, oxidace je však
iniciována v alkalických podmínkách za přístupu vzduchu v přítomnosti iontů
kovů. Tokoferoly a tokotrienoly absorbují světlo (292 - 295 nm, extinkční
koeficient 3530 mol/cm), jsou přirozenými fluorescenty (excitace 205 - 295 nm,
emise 330 nm) a mohou být elektrochemicky oxidovány. Možnost fluorescence a
elektrochemické oxidace nemá alfa-tokoferylacetát, u něhož je fenolická
hydroxylová skupina blokována.
Základní metabolické funkce:
Za
základní formu považujeme alfa-tokoferol, protože je přednostně vázán na
vazebné bílkoviny. Krví je transportován vázaný v LDL částice
cholesterolu.
Funkce
·
Intracelulární antioxidant, zejména polynenasycených mastných kyselin
fosfolipidových membrán
·
Ochrana organismu před volnými
kyslíkovými radikály, které mohou vést k oxidaci vitamínu
A a k poškození DNA
·
Synergické
působení se selenem
·
Inhibice
mutagenu v GITu
·
Podíl na funkčním
udržení membránové integrity normálních neurologických struktur
·
Ochrana
erytrocytů před hemolýzou
·
Deficit
tokoferolu (relativní) vede ke zvýšené koncentraci lipoperoxidů
(LPO) a tím k poškození buněčné membrány a následnou buněčnou smrtí
·
Z výše uvedených
důvodů je podáván terapeuticky před kardiovaskulárními a reperfusními výkony
·
Nedávné studie
potvrzují funkci vitamínu E v buněčných signálních dráhách
Vitamin E se v potravě
vyskytuje rozpuštěný v tucích, uvolňuje se a následně resorbuje během jejich
štěpení ve střevě. Z tenkého střeva je resorbován přibližně z 35 %, nejdříve se
stává součástí chylomiker, odtud je přenášen do tkání, které obsahují
lipoproteinlipázy. Zbytky chylomiker se dostávají do jaterní tkáně. Z jater
následně přechází vázán na lipoproteiny VLDL do tkání.
Cílovými
orgány pro vitamín E jsou všechny tkáně, skladován je v tukové tkáni, zvýšenou
afinitu k vitaminu E mají fosfolipidy mitochondrií, endoplazmatického retikula
a plasmatické membrány. Zvýšený výskyt vitamínu v tukových tkáních, kde je
vyšší pO2 (membrány erytrocytů, membrány buněk respiračního traktu).
Exkrece
vitamínu probíhá ze 70 – 80 % játry v průběhu 7 dnů, 20 – 30 % močí (kyselina
tokoferová a gama-laktoglukuronidy).
Symptomy deficitu:
·
Hemolytické
anemie, snížená životnost erytrocytů
·
Zvýšená
agregabilita trombocytů
·
Morfologické a
funkční změny periferních nervů
·
Snižování
koncentrace sérového kreatininu se současným nárůstem exkrece kreatininu
ledvinami
Dlouhodobý
deficit
·
Myopatie
kosterního svalstva
·
Nekrózy svalů
·
Inkluze v
retikuloendoteliálních buňkách kostní dřeně
·
Hypo- a
areflexie
·
Spinocerebelární
ataxie
·
Myopatie
·
Retinopatie
|
Doporučené dávky (mg alfa-tokoferol/den) |
|
|
ženy |
8 - 10 |
|
těhotné ženy |
13 |
|
ženy (věk > 50
let) |
15 |
|
muži |
10 |
|
muži (věk > 50
let) |
15 |
|
parenterální
potřeba/24 hod |
10 |
Fyziologické hodnoty:
|
Vitamin E v séru |
µmol/l |
|
0 – 1 měsíc |
8 – 28 |
|
1 – 6 měsíc |
10 – 31 |
|
6 měsíců – 6 roků |
20 – 30 |
|
dospělý |
19 - 35 |
Kolísání
mezi jednotlivými dny dosahuje fyziologicky až 15 %.
Referenční interval je závislý na použité metodě stanovení. Hodnoty
menší než 11,5 µmol/l indikují deficitní a hodnoty v rozmezí 11,6-16,2 µmol/l
nízký stav zásob vitamínu E. Za ochranné před kardiovaskulárním onemocněním
jsou ale považovány hodnoty až více než 30 µmol/l. Pro hodnocení saturace
vitamínem E je vhodné mít k dispozici současně údaje o plazmatické koncentraci vitaminu C, (doporučuje se větší než 50 µmol/l) a
beta-karotenu (Karotenoidy) (větší než 0,4 µmol/l).
Zvýšené
sérové hodnoty vitamínu E:
Hyperlipidemie, obstrukční
jaterní onemocnění, nadměrný příjem vitaminu E, těhotenství, ledvinné selhání.
Snížené
sérové hodnoty vitamínu E:
Abetalipoproteinemie, anemie
hemolytická, ataxie mozečková, atresie žlučových cest, celiakie, cholestáza
chronická, cirhóza jaterní, enecefalomalacie, enteritis, enteropatie glutenová,
fibróza cystická, hemolýza,lymfangiektazie, malabsorpce, nádor pankreatu,
neuropatie periferní, pankreatitida chronická, porod předčasný, poruchy
resorpce lipidů, retrolentální fibroplasie, steatorhea.
Interferující
faktory snižující sérové koncentrace
·
Léky
(antikonvulsiva, etanol, fenobarbital, fentoin, cholestyramin, karbamazepin,
klofibrát).
Biochemické
interakce podávání vitaminu E:
·
v moči
¯ kyselina
aminolevulová, uroporfyrin
Zdroje vitamínu:
Klíčící
obilí, zejména pšeničné klíčky, olej z bavlníku a klíčků, mák, ořechy, vaječný žloutek.
Toxicita:
Přímá toxicita není
popisována, jen nežádoucí účinky. Mezi ně patří gastrointestinální potíže,
únava, bolesti hlavy, svalová slabost a bez bližšího vysvětlení je vzácně
uváděno zvýšení kreatininemie. Významné jsou koagulační defekty (se současným
deficitem vitamínu K).
Pozn.:Předávkování u těhotných žen může vyvolat poškození
plodu
Indikace
terapeutického podání
·
Deficit vitaminu
E (malabsorpce, hypobetalipoproteinemie, abetalipoproteinemie, snížený příjem).
·
Dieta s redukcí
příjmu lipidů se současnou suplementací polynenasycených mastných kyselin
(PUFA).
·
Kontroverzní
indikace: prevence a léčba koronárního srdečního onemocnění, imunomodulace,
snížení reperfusního poškození, katarakta, nikotinismus, zvýšený příjem
alkoholu, stavy se zvýšenou produkcí kyslíkových radikálů, stres,
chemoprevence.
Zvýšená potřeba
vitaminu
·
Těhotné, kojící,
novorozenci.
·
Umělá ventilace,
při oxygenoterapii i hyperbaroxie.
·
Aplikace
ionizujícího záření a léčba cytostatiky.
Koncentrace vitaminu E se
doporučuje sledovat u:
·
novorozenců a
malých dětí s hemolytickým a cholestatickým onemocněním,
·
nemocných na
dlouhodobé parenterální výživě,
·
nemocných
s onkologickým onemocněním a malabsorpcí.
Další informace
·
Vitamíny
·
Vitamíny: doporučené denní
dávky
·
Volné kyslíkové radikály:
ochranné mechanismy
Literatura
Biesalski H.K., Köhrle J.,
Schümann K.: Vitamine, Spurenelemente und Mineralsoffe. Thieme Stuttgart 2002,
774.
Delvin T. M.: Textbook of
biochemistry with clinical correlations. Wiley-Liss, New York 2002, 1216 s.
Mark V., Cantor T., Mesko D.,
Pullman R., Nosalova G.: Differential diagnosis by laboratory medicine.
Springer, Berlin 2002, 1098 s.
Suter P. M.: Checkliste
Ernährung. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2002, 434 s.
Van Way C. W., Ireton-Jones
C.: Nutition secrets. Hanley a
Belfus, Philadelphia, 2004, 284 s.
Zadák Z.: Výživa v
intenzivní péči. Grada Publishing, Praha 2002, 496 s.
Worsfold P., Townshend A.,
Poole C. Eds.: Encyclopedia of Analytical Science, Second edtion, Academic
press, Elsevier. ISBN 0-12-764100-9. Vol. 9, s. 147-180.
Jaroslava Vávrová, Zdeněk Wilhelm